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              我所利用鈀催化實現活潑鹵代烴溴乙腈直接羰基化

                近日,我所生物能源研究部催化羰基化研究組(DNL0604組)吳小鋒研究員團隊在鹵代烴直接羰基化轉化研究方面取得新進展,克服了活潑鹵代烴與強親核試劑直接羰基化反應容易發生親核取代和還原脫鹵反應的挑戰,為合成2-氰基-N-乙酰胺與2-氰基乙酸酯類化合物的合成提供了新方法。

                該方法具有多種優勢,例如可在低負載催化劑條件下進行放大反應;反應條件溫和,可在1個大氣壓的一氧化碳壓力下進行反應;具有較好的雜環兼容性;具有較高的產率,最高產率達到99%,平均產率約為83%;可以進行多個天然產物的后期修飾;以及可為7種藥物分子提供新途徑等。

                含有酯基和酰胺基團的腈類化合物在合成化學和醫藥化學中具有重要作用,尤其是2-氰基-N-乙酰胺與2-氰基乙酸酯類化合物,其中代表性的藥物活性分子有特立氟胺、奧克立林、奧克立酯、Tyrphostin AG 494等。

                吳小鋒團隊長期致力于各種不同羰基化反應的研究,本工作中,團隊開發了一種新型的鈀催化的羰基化反應。團隊實現了在溫和條件下以良好至優異的收率獲得各種有價值的2-氰基-N-乙酰胺和2-氰基乙酸酯類化合物。經過初步的機理驗證,該反應是經歷自由基的過程。此外,放大反應在低催化劑負載下可以順利地進行,以及這種轉化可以在大氣壓力下進行,并且為7種藥物前體提供了一條有效的替代路線。

                相關研究成果以“Palladium-Catalyzed Direct Carbonylation of Bromoacetonitrile to Synthesize 2-Cyano-N-acetamide and 2-Cyanoacetate Compounds”為題,于近日發表在《德國應用化學》(Angewandte Chemie International Edition)上。該工作的第一作者是我所首批中德聯合培養DNL0604組博士研究生包志鵬。上述工作得到王寬誠教育基金等項目的資助。(文/圖 包志鵬)

                文章鏈接:https://doi.org/10.1002/anie.202301671

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